到蒋家第三代，其变化之大令人唏嘘。蒋经国与蒋方良所生的4个子女孝文、孝章（女）、孝武和孝勇；蒋纬国与邱爱伦的儿子蒋孝刚。至于蒋经国和章亚若所生的一对双胞胎兄弟，章孝严和章孝慈，则多年不曾入蒋门，在舆论眼里，跟蒋家香火承传关系不大。

蒋友松结婚的时候，婚礼办得非常低调，只邀请了少数亲友，但人家认为他是蒋家第四代中首个结婚的男丁，是百年蒋家的大事，因此，友松的母亲汪常诗和妹妹蒋友兰分别自瑞士和香港到美参加，蒋纬国的夫人邱如雪、蒋孝刚夫妇、宋仲虎夫妇也参加了婚礼。还有一些退休的政要也赠送礼物，祝福蒋家后代成婚。

此外，蒋经国20世纪40年代还与红颜知己章亚若非婚生下一对孪生兄弟章孝严和章孝慈。蒋经国病逝后，兄弟二人已将身份公开，但宋美龄始终没有承认这对孪生兄弟。蒋纬国前后有两位妻子。第一位妻子死于难产。之后，蒋纬国再婚，年过五旬才得一子，即蒋孝刚。

到了蒋家第四代，则有六个男丁，分别是蒋孝章之子俞祖声，蒋孝武之子蒋友松，蒋孝勇之子蒋友柏、友常、友青，以及蒋孝刚之子蒋友捷。第四代无一人涉足政治。他们大都投身于商界、艺术和教育界，长期以来行事低调。

蒋纬国是蒋介石的过继儿子，从小由姚冶诚抚养。他聪明伶俐，深得蒋介石喜爱。1940年，蒋纬国与西北富豪石凤翔之女石静宜喜结连理，后石静宜因难产于1952年去世。5年后，蒋纬国与一位名为邱爱伦的中德混血儿结婚，1962年生子蒋孝刚。虽然二人感情不错，但却长期分居，邱爱伦住在美国，并常与宋美龄过往。蒋纬国则独自一人在台，过着孤寂的生活。